Depois de Ash se tornar campeão da Kanto Battle Frontier, May, Drew, Solidad e Harley viajam para a região de Johto para participarem no grande festival que aí se realiza.

Ash conhece uma nova região chamada Sinnoh, onde embarca numa nova jornada. Ash planeia levar apenas Pikachu, mas Aipom infiltra-se no barco. Brock regressa alguns dias depois a Sinnoh e ambos conhecem Dawn (Hikari, na série original japonesa), uma nova treinadora que espera tornar-se uma grande Coordenadora Pokemon, como a sua mãe.

Ash encontra um novo rival, Paul (Shinji, na série original japonesa), que prefere capturar o Pokemon mais forte, abandonando os fracos, que são libertados, em forte contraste com os métodos de Ash.

Depois de Ash entrar na Hearthome pela sua 5ª medalha, ele encontra Barry (Jun, na série original japonesa). É frequente eles encontrarem-se. Barry e Ash defrontaram-se duas vezes, uma vez na sua estreia anime, e depois pelo direito ao desafio Palmer para concluir o Festival Twinleaf.

No Lago Acuity, Ash começa o seu combate total com Paul e totalmente derrotado por ele, esta extraordinária experiência faz com que tente derrotar Paul com mais força da próxima vez, no Campeonato Sinnoh.

Além disso, Dawn obtém as suas 5 fitas e entra no Grand Festival, acompanhando Zoey, Nando, Jessilina, Ursala e Kenny. Após várias rondas da competição, Dawn e Zoey participam na ronda final, levam a cabo a batalha final e Zoey vence Dawn novamente.

Com o Grand Festival terminado, Ash realizou o seu combate com o Líder do Ginásio Volkner e ganhou a sua oitava e última medalha. Posteriormente, o Campeonato Sinnoh realiza-se na Ilha Suzuran, onde Ash ganha combates contra Nando e Conway e, na ronda seguinte, ele ficará cara a cara com Paul, seguindo-se um combate total entre eles.

(a partir 26.10 da 2af a 6af das 12h às 13h, das 16h às 17h e das 21h às 22h. Sábados e Domingos das 10h30 às 11h30 e das 18h às 19h30)